@article{oai:ous.repo.nii.ac.jp:00000472, author = {若林, 昭二 and Wakabayashi, Shoji and 伊吹, 和恵 and Ibuki, Kazue and 平野, 福視 and Hirano, Fukumi}, journal = {岡山理科大学紀要, Bulletine of Okayama University of Science}, month = {Apr}, note = {P(論文), シクロペンタノン〔1〕, シクロヘキサノン〔2〕とホルムアルデヒドをリン酸触媒下, Ac_2O-AcOH系で反応させた.〔1〕とホルムアルデヒドとの反応では, 2-オキシメチルシクロペンタノン〔3〕, そのアセテート〔4〕, 2-(5-オキソ-2,4-ジオキサヘキシル)シクロペンタノン〔5〕および, 2,4,8,10-テトラオキサトリシクロ〔4.4.3.0^<1,6>〕トリデカン〔6〕などが, また, 〔2〕との反応では, 2-オキシメチルシクロヘキサノン〔7〕, そのアセテート〔8〕, 2-(5-オキソ-2,4-ジオキサヘキシル)シクロヘキサノン〔9〕, 2,4ジオキサークーオキソスピロ〔5.5〕ウンデカン〔10〕, 2,4,8,10,-テトラオキサトリシクロ〔4.4.4.0^<1,6>〕テトラデカン〔11〕および, 2,4,12,14-テトラオキサトリシクロ〔8.4.0.0^<1,6>〕テトラデカン〔12〕がそれぞれ生成した.前者の反応では, アセテート〔5〕が, 後者の反応では, ビス-1,3-ジオキサン〔11〕が主反応生成物であり, これらの反応が, シクロアルカノンの骨格構造に大きく影響されることを認めた.さらに, エノール性不飽和結合をエノールエステルとして固定すると, その反応性にかなりの相違が認められ, 特に〔2〕のエノールプロピオネート〔14〕との反応では, 1,3-ジオキサン類の生成量が著しく増加した., The acid-catalized reactions of cyclopentanone[1]and of cyclohexanone[2]with formaldehyde were studied. It was recognized that these reactios included a methylol reaction and a ring-etherification and that the reactivity was greatly influenced by the skeletal structure of cycloalkanone. Namely the reaction of[1]with formaldehyde gave mainly the methylol compounds and the reaction of[2]with formaldehyde principally the ring-ether compounds. Moreover, it was found that the ring-ether compounds were given to large extent by fixing the enolic double bond of the cycloalkanone as the enol ester.}, pages = {75--82}, title = {シクロペンタノン,シクロヘキサノンとホルムアルデヒドとの反応}, volume = {10}, year = {1975}, yomi = {ワカバヤシ, ショウジ and イブキ, カズエ and ヒラノ, フクミ} }